Organic Chemistry ll

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN1

Pada kesempatan ini saya akan membahas tentang materi tentang mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN1.

Reaksi substitusi adalah suatu reaksi yang mengenai antara perpindahan atom atau gugus atom pada molekul dengan atom atau gugus atom lainnya. Reaksi substitusi ini biasanya terjadi pada senyawa jenuh (tunggal) dan tidak terjadi perubahan pada ikatan karakteristik (tetap jenuh). Reaksi subtitusi ini terjadi ketika suatu atom atau gugus yang dari pereaksi perpindahan atom atau gugus dari molekul yang bereaksi. Substitusi ini  terjadi pada saat karbon jenuh maupun karbon yang tidak jenuh. Pada reaksi subtitusi organik ini ada dua macam jenis reaksi substitusi organik, yaitu Reaksi substitusi nukleofilik dan Reaksi substitusi elektrofilik.

Substitusi nukleofilik unimolekuler sangat mudah dikenali karena subtitusi ini memiliki dua tahapan reaksi. Pada tahap pertama, ikatan antara karbon dan gugus pergi putus.

Gugus pergi tersebut pergi dari suatu molekul yang digantikan dengan gugus datang. Gugus yang pergi ini tidak sendiri, artinya dia pergi dengan membawa pasangan elektron ikatan. Hal ini menyebabkan molekul yang ditinggalkan tadi mengalami kekurangan elektron. Artinya molekul yang mengalami ionisasi tersebut bermuatan positif dan mempunyai hibridisasi sp3 seperti segitiga planar. Senyawa yang bermuatan positif cenderung mudah bereaksi ketika reaksi tersebut berada pada tahap pertama. Karena gugus datang akan mudah masuk dan membentuk ikatan dengan suatu senyawa. Masuknya gugus datang dapat terjadi melalui dua arah yang berbeda, karena produk hasil reaksi SN1 akan berupa menjadi campuran senyawa sama namun letak gugus datang dalam ruang 3d-nya berbeda.

Pada tahap yang kedua sering kita kenal dengan tahap cepat, pada tahap ini reaksi akan berjalan sangat cepat. Ditahap ini ion karbonium bergabung dengan nukleofil dengan membentuk suatu produk.

Pada tahap Subtitusi ini terjadi oleh dua tahap. Dimana tahap Subtitusi ini Notasi 1 yang digunakan, karena ada pada tahap lambat hanya satu reaksi dari dua pereaksi yang telah terlibat dalam suatu reaksi,  yaitu substrat. Tahap ini tidak melibatkan nukleofil pada reaksinya.

Mekanisme reaksi SN1 hanya terjadi pada alkil halida tersier. Nukleofil yang dapat menyerang adalah nukleofil basa sangat lemah seperti H2O, CH3CH2OH. Pada reaksi SN1 terdiri dari 3 tahap reaksi. Sebagai contoh adalah reaksi antara t -butil bromida dengan air.

Pada tahap 1

Pada tahap 2

Pada tahap 3

Kecepatan suatu reaksi akan ditentukan seberapa cepat halogen alkana terionisasi. Karena tahap awal yang lambat ini hanya melibatkan satu jenis reaksi. Makaaka mekanisme ini disebut sebagai SN1. Satu reaksi yang terlibat dalam tahap awal yang lambat. Agar lebih mudah untuk mereaksikan suatu reaksi pada mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN1 ini kita harus mengetahui ciri-curi dari reaksi nukleofilik tersebut. Ciri-ciri dari nukleofilik yaitu:

1. Kecepatan reaksinya tidak tergantung pada konsentrasi nukleofil, tetapi dapat menjadi penentuan kecepatan reaksi dalam tahap pertama dimana Nukleofil tidak terlibat.

2. Mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN1 hanya terjadi pada alkil Halida tersier.

3. Nukleofil yang dapat diserang pada SN1 adalah nukleofil basa lemah.

Permasalahannya:

1. Pada reaksi SN1 nukleofil yang digunakan adalah nukleofil yang lemah. Nah bagaimana cara kita bisa membedakan nukleofil mana yang harus kita gunakan dalam suatu reaksi substitusi nukleofilik?

2. Mengapa mekanisme reaksi pada SN1 terjadi pada alkil Halida tersier, berbeda halnya dengan reaksi SN2 terjadi pada alkil Halida primer dan sekunder?jelaskan alasannya!

3. Mengapa dalam reaksi substitusi untuk membedakan apakah reaksinya itu elektrolit ataukah reaksi nukleofilik bergantung dari reagen yang digunakan?jelaskan!