Kimia Organik 3 part 3
- Turunan atau mekanisme senyawa bahan Alam
Senyawa bahan Alam banyak terdapat pada Metabolit sekunder. Metabolit sekunder adalah suatu senyawa kimia yang berfungsi sebagai pelindung atau pertahanan tanaman. Senyawa kimia yang tergolong Metabolit sekunder adalah diantaranya terpenoid, Flavonoid, steroid, alkaloid,kuinon, saponin dan kumarin.
Secara struktural ini terpenoid dibedakan menjadi segmen isopentana yang bisa Kita lihat dari senyawa dibawah ini:
Monoterpen dan seskuiterpen
Secara garis besar isopentana ini bisa dilihat oleh kasat Mata, Dan Kita bisa melihatnya dari daerah yang telah diarsir. Kita dapat melihatnya dari campor, pada campor monoterpen ini unit dari isopentananya tumpang tindih, sehingga dapat dengan mudahnya Kita membedakan setiap rantai karbon yang terbentuk tersebut. Hal tersebut dilakukan dikarenakan alpha-pinene.
Karet tidak lagi diragukan didalam karet terdapat banyak sekali senyawa yang paling banyak digunakan dalam trterpetr ini. Karet adalah senyawa poliena yang menunjukan bahwa semua reaksi adalah dari gugus fungsi C=C. Brom, hidrogen, klorida Dan hidrogen semuanya itu dapat ditambahkan dengan stoikiometri pada satu ekuivalen molar yang dilakukan setiap unit isopentana tersebut. Ozonolisis dari karet ini menghasilkan campuran dari Asam levulinic (CH3COCHCH2CH2CO2H) Dan aldehida. Pirolisi karet menghasilkan diena isopren.
Ikatan rangkap pada karet ini hampir secara keseluruhannya atau bisa dikatakan semuatnya memiliki konfigurasi Z, yang Akan menyebabkan makromolekul ini Akan melakukan reaksi adopsi melingkar. Meskipun karet dikatakan memiliki berat molekul yang tinggi Alam tetapi karet ini bersifat elasti, lunak serta lengket.
Salah Salah turunan Flavonoid yaitu Quersetin
Quersetin merupakan senyawa organik yang bersifat antioksidan, dikatakan bersifat antioksidan karena terdapat rantai calectikol yang dapat bersifat antioksidan atau menangkal radikal bebas. Pada gugus OH jika terjadi pelepasan.
Quersetin merupakan senyawa organik yang dapat mencegah kanker, dimana fungsi tersebut karena gugus OH yang tedapat pada struktur Quersetin pada gugus tersebut terdapat pada rantai calectikol.
Jika pada senyawa quersetin pada gugus OH nya diganti dengan gugus 3-O yang terjadi pad posisi, 1,3 Dan 4 maka yang terjadi adalah fungsinya dapat digunakan untuk makhluk hidup.
Jika pada gugus C3 dan C7 diganti dengan gugus hidroksi maka peranan quersetin ini sangat penting dlaam kehidupan makhluk hidup.
Selanjutnya jika gugus hidroksi diganti lagi maka Akan terjadi biosintesis melanin pada quersetin glikosida.
selain terpenoid maupun Flavonoid disini dibahas pada struktur morfin.
Jika terjadi penggantian gugus hidroksil OH dengan suatu halogen maka sifat analgesik morfin meningkat.
Jika posisi 6 Dan 8 diubah maka sifat analgesik dari morfin ini Alan menurun secara sepontan.
Pada suatu ikatan rangkap C7 Dan C8 mengalami hidrogenasi maka akan memiliki dampak yang sama.
Cincin aromatik pada morfin Akan membuat terjadinya sifat analgesik morfin turun.
Pemutusan jembatan eter akan menyebabkan menurunkan aktivitas morfin.
Permasalahan
1. Kita ketahui terpenoid reaksi biosintesisnya dapat dilihat dari struktur geranil-geranil pirofosfat atau dikenal dengan GGPP menjadi politerpen atau dikenal dengan karet Alam. Pada karet Alam tersebut terbentuk ikatan siklik Tanpa ikatan rangkap. Lalu bagaimana reaksi/mekanisme terbentuknya ikatan siklik dari karet Alam/GGPP? Dan apa hubunngannya dengan penyingkiran ion pirofosfat yang Kita lihat dari biosintesis reaksi pirofosfat yang tetap menjadi bagian dari senyawa terpenoid terutama yang terjadi pada karet Alam?
2. Pada uraikan diatas Ada dijelaskan bahwa biosintesis terpenoid memiliki 3 dasar reaksi diantaranya yaitu, penggabungan ekor yang dilakukan dari ekor C-15 lalu me ekor C-20 menghasilkan triterpenoid Dan steroid. Lalu bagaimana Proses penggabungan tersebut bisa terjadi? Dan apakah pada proses penggabungan ini terjadi suatu pemutusan ikatan?
3. Kita ketahui bahwa pembentukan isopren aktif dari Asam asetat melalui asam mevalonat dapat dikatalis dengan koenzim A. Dan dari pembentukan ini asetil koenzim A melakukan kondensasi aldol sehingga menghasilkan rantai karbon bercabang yang ditemukan dalam asam mevalonat. Lalu bagaimana jika asam asetat ini diaktifkan yang menggunakan katalis NADH, FADH, atau Vitamin B yang merupakan koenzimnya berasal dari gugus protestik yang terdiri dari senyawa organik kompleks? Apakah Akan tetap membentuk struktur dari Asam mevalonat ini?jelaskan
Saya akan menjawab permasalahan kedua, terpenoid ini adalah suatu bentuk senyawa yg memiliki struktur yg besar dan diturunkan dari unit isopren. Unit isopren memiliki 5 atom C. Sedangkan sebenarnya unit isopren itu sendiri diturunkan karena adanya metabolisme asam asetat. Tahapan pembentukan atau biosintesis senyawa terpenoid adalah dimulai dari pembentukan isoprena dari asam asetat. Selanjutnya terjadi gabung gabungan antara kepala dan ekor membentuk mono terpenojn, sesquiterpenoid, sesterpenpid dan politerpenoid. Yang terakhir oenggabungan dari unit terpenoid dg atom c 15-20 yang menghasilkan triterpenoid dan steroid
BalasHapusSaya emy yulia akan menjawab no 1. langkah pertama dari polimerisasi isoprene untuk menghasilkan terpenoid dimana IPP ini sebagai unti isoprene aktif bergabung secara kepala ke ekor dengan DMAPP.
BalasHapusPenggabungan ini terjadi karena serangan electron dari ikatan rangkap IPP terhadap atom karbon dari DMAPP yang kekurangan electron diikuti oleh penyingkiran ion pirofosfat yang menghasilkan geranil.pirofosfat (GPP) yaitu senyawa antara bagi semua senyawa monoterpenoid.
Penggabungan selanjutnya antara satu unti IPP dan GPP dengan menkanisme yang sama menghasilkan Farnesil pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawa antara bagi semua senyawa seskuiterpenoid. Senyawa diterpenoid diturunkan dari Geranil-Geranil Pirofosfat (GGPP) yang berasal dari kondensasi antara satu unti IPP dan GPP dengan mekanisme yang sama.
No.3
BalasHapusMenurut saya jika koenzim A diganti dengan koenzim yang lainnya, maka tidak akan membentuk asam mevalonat karena meskipun sama-sama koenzim dari gugus prostetik, tetapi strukturnya berbeda, dan apabila bereaksi dengan reaksi dengan asam asetat, maka hasilnya pasti akan berbeda.