Kimia Organik 3 revisi

Prinsip-prinsip sintesis kimia Organik part 2

Hallo eman-teman..

Pada kesempatan kali ini penulis Akan mengulas Mata kuliahi kimia Organik yang Mana materinya yaitu tentang retrosintesis senyawa kimia, sebelum Kita membahas lebih lanjut untuk materi retrosintesis ini alangkah baiknya jika Kita mengetahui terlebih dahulu apa itu retrosintesis. RETROSINTESIS merupakan suatu teknik sintesis kimia yang digunakan untuk menyederhanakan senyawa yang kompleks menjadi senyawa yang Sederhana.

Analisis retrosintesis dapat diartikan sebagai teknik sintesis kimia yang dapat Kita gunakan untuk membuat suatu senyawa yang kompleks menjadi senyawa yang laebih sederhana. Analisis retrosintesis ini sesuai yang sama-sama Kita ketahui yaitu proses reaksinya wittig, Reduksi, Oksidasi Dan sebagainya. Kekuarang analisis ini Akan menjadi bukti dalam suatu Proses analisis sintesis kimia. Retrosintesis ini memiliki berbagai jalur sintesis. Jalur ini bisa ditentukan dlama perbedaan atau dengan Cara membandingkannya. Berdasarkan logika Dan sesuai dengan panjang suatu jalur.

Sintesis dapat diartikan sebagai sebagai penyederhaan suatu senyawa dalam keadaan sederhana menjadi senyawa yang kompleks dengan bantuan suatu reagen yang spesifik dengan reaksi yang diketahui melalui reaksi retrosintesis. Setiap melakukan sintesis Ada kriteria yang mungkin harus dipenuhi diantaranya yaitu:

1. Jalur yang dikatakan memiliki jalur pendek.

2. Jalur yang dkatakan Aman.

3. Jalur yang ramah terhadap lingkungan

4. Jalur yang mudah didapat.

5. Dan jalur yang dikatakan sehat.

Dalam suatu Proses sintesis dapat dilakukan 2 Langkah untuk mencapai suatu sintesis diantaranya yaitu;

1. Linear sintesis.

Linear sintesis ini Akan dilakukan sintesis dalam keadaan transformasi serial, mengapa Demikian? Karena dalam suatu sintesis sebagian besar hasilnya berdasarkan pada jalur tunggal yang panjang pada suatu molekul. Dengan adanya terjadi pemanjangan pada sintesis linear maka hasil yang didapat lebih kecil.

2. Covergen sintesis

Pada Proses sintesis ini suatu fragmen kecil dari suatu molekul. Sintesis ini dilakukan secara terpisah atau juga bisa dilakukan astu persatu pada suatu molekul. Sintesis ini dikatakan sintesis yang lebih baik daripada linear karena sintesis ini lebih pendek Dan dapat juga dikatakan lebih efisien Dan produk yang dihasilkan dari sintesis ini lebih tinggi dari linear.

Dalam suatu retrosintesis analisis dapat dilakukan Cara Diskoneksi Dan functional group interconversion (FGI). 

1. DISKONEKSI

Diskoneksi ini berhubungan dengan kegiatan pemutusan C-C dari suatu molekul dengan tujuan untuk menghasilkan suatu reaksi atau produk yang lebih pendek atau  lebih Sederhana. 

2. FUNCTION GROUO INTERCONVERSION (FGI).

Suatu Proses terjadinya pada gugus yang satu dengan suatu gugus fungsi yang lainnya. Konsep dari suatu polarisasi ikatan pada suatu gugus fungsi merupakan Hal penting yang harus dilakukan dalam Proses diskoneksi .

Diskoneksi yang berdasarkan ikatan polaritas Akan menghasilkan suatu produk atau fragmen yang sangat ideal yang mana Kita kenal sebagai Sinton. Sinton dapat diartikan sebagai Proses pemutusan ikatan yang digunakan untuk menghasilkan suatu fragmen atau suatu reaksi yang baik dalam Proses diskoneksi.

RETROSINTESIS STRATEGY

1. Strategic gugus fungsi ( 

2. Strategi stereokimia.

3. Startegi struktur tujuan.

4. Strategi Berbasis transformasi.

5. Strategi topologies.

Baiklah untuk lebih jelasnya mengenal retrosintesis ini maka penulis menyediakan suatu contoh senyawa yang dapat diretrosintesis yaitu  senyawa yang dapat berperan dalam steroid salah satunya yaitu progesteron.

Progesteron merupakan hormon yang berperan dalam senyawa steroid yang berfungsi menjaga kada gula darah Dan dapat menjaga kesehatan kehamilan. Progesteron dapat menjadi suatu penhambat dalam estrogen dengan tujuan untuk mencegah suatu penyakit kanker payu Dara Dan kanker reproduksi jika tidak dilakukan suatu pencegahan.

Retrosintesis progesteron ini adalah sebagai berikut:
1. Progesteron ini Akan mengalami pembentukan dari pregnenolon yang melalui penghilangan suatu atom hidrogen dari C3.
2. Dengan adanya suatu enzim 3 beta hidroksi dehigrogenase Dan 4-5 isomerase, terjadi perpindahan ikatan rangkap dari cincin B pada posisi 5-6 kecincin A pada posisi 4-5.
3. Dengan bantuan enzim maka gugus 17 Alfa hidrokolase diubah menajdi 17 hidroksi progesteron.
4. Pada tahap ke 4 Dan ke 5 mengalami diskoneksi atau pemutusan ikatan rangkap membentuk reagen, reagen ini digunakan untuk melanjutkan Proses Sintesis selanjutnya. Karena pada tahap 4 Dan 5 terjadi sinton fragmen yang ideal.

pada progesteron ini terjadi Proses sintesis biomimetika progesteron, yang Proses sintesis ini merupakan eksperimen dari Johnson. Pada tahap sebelumnya si Johnson ini telah melakukan sintesis terhadap cincin bisiklik Dan trisiklik Dari ester berpoliena, namun produk ini yang dihasilkan mempunyai persentase yang sangat rendah Dan yang terjadi banyak zat pengotor yang terbentuk. Sehingga untuk mengatasi solusinya ini maka harus digunakan faktor yang dapat menstabilkan suatu konformasi dari poliena ini, dan harus Ada gugus yang akan mendukung siklisasi yaitu nukleofil yang kuat, serta asam yang harus digunakan dapat memberikan proton Dan tidak mengalami Oksidasi atau bisa dikatakan selektif.Sehingga pada Sintesis biomimetika progesteron, terjadi:

1. Adanya gugus asetilena yang dapat digunakan sebagai nukleofil kuat untuk mendapatkan Proses siklisasi Dan juga dapat menghentikan Proses siklisasi.

2. Cincin siklopentanoid ini berguna untuk menstabilkan konformasi dari triena Dan cincin A pada progesteron.

Adapun sintesis total dari hormon progesteron ini

Permaslaahan:

1. Pada Proses Retrosintesis terhadap struktur hormon progesteron tersebut terjadi perpindahan antara ikatan rangkap dari cincin B pada posisi 5,6 cincin A pada posisi 4,5.  Lalu bagaimana prinsip-prinsip yang digunakan tersebut sehingga terjadi perpindahan?

2. Progresteron merupakan produk anulasi kondensasi aldol yang terjadi ketika dideprotonasi ddengan suatu nukleofil dengan NaOH, apakah yang terjadi jika digunakan HCl. Apakah progesteron ini tetap bisa diretrosintesis?

3. Jika dilihat dari struktur dibawah ini mengapa Proses diskoneksi terjadi pada tahap sintesis yang ketiga?