KIMIA ORGANIK II
MEKANISME REAKSI SUBTITUSI NUKLEOFILIK SN2
Kimia organik adalah ilmu yang mempelajari senyawa yang mengandung unsur karbon. Kimia organik memiliki kajian yang luas mulai yang tumpang tindih dengan ilmu-ilmu lain seperti biokimia, kedokteran, dan ilmu pengetahuan. Ahli kimia organik mempelajari sifat, struktur, dan reaksi kimia senyawa organik.
Reaksi organik adalah reaksi kimia yang mengenai senyawa organik. Reaksi organik digunakan dalam molekul organik yang baru. Dalam kehidupan sehari-hari tanpa kita sadari banyak zat kimia buatan manusia seperti obat-obatan, plastik dan zat aditif makanan pada reaksi organik. Pada senyawa organik oni banyak reaksi yang dapat terjadi yang khususnya di ikatan kovalen di antara atom karbon dan heteroatom lainnya seperti oksigen, nitrogen, atau atom-atom halogen lainnya.
Reaksi adisi nukleofilik terjadi apabila gugus yang pertama kali mengenai suatu ikatan rangkap pereaksi nukleofilik. Reaksi adisi nukleofilik ditemukan pada senyawa karbon yang mengandung ikatan rangkap dua antara dua atom karbon dengan atom lain, seperti senyawa yang mengandung gugus karbonil dan senyawa yang mempunyai gugus sianida. Antara gugus karbonil dan gugus sianida ini mengandung senyawa karbon rangkap dua. Contoh reaksi adisi nukleofilik adalah reaksi antara dimetil-keton dengan asam sianida.
Reaksi substitusi merupakan reaksi yang mengenai antara penggantian atom atau gugus atom pada molekul dengan atom atau gugus atom lainnya. Reaksi substitusi ini biasanya terjadi pada senyawa jenuh (tunggal) dan tidak terjadi perubahan pada ikatan karakteristik (tetap jenuh). Reaksi subtitusi ini terjadi ketika suatu atom atau gugus yang dari pereaksi menggantikan atom atau gugus dari molekul yang bereaksi. Substitusi ini terjadi pada saat karbon jenuh maupun karbon yang tidak jenuh. Pada reaksi subtitusi organik ini ada dua macam jenis reaksi substitusi organik, yaitu Reaksi substitusi nukleofilik dan Reaksi substitusi elektrofilik.
Contoh reaksi subtitusi :
1. Pembuatan pada alkil halida dari alkohol, gugus –OH oleh atom halogen.
CH3CH2Cl + H2O -> CH3CH2OH + HCl
2. Pembuatan pada alkil halida dari alkana, atom H diganti oleh atom halogen.
CH3CH2Cl + HCl ->CH3CH3
1. Mekanisme Reaksi Subtitusi Nukleofilik.
Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik terdapat dua mekanisme reaksi substitusi nukleofilik, reaksi ini sering disebut dengan SN2 dan SN1. Suatu nukleofilik (Z:) jika mengenai suatu alkil halida pada atom karbon hibrida-sp3 yang mengikat halogen (X), maka akan terjadi pergeseran halogen oleh nukleofilik. Halogen yang tergeser disebut dengan gugus pergi. Nukleofilik harus terdapat pasangan elektron bebas yang digunakan untuk membentuk ikatan baru dengan karbon. Hal ini akan memungkinkan terjadinya gugus pergi terlepas dan membawa pasangan elektron yang sebelumnya sebagai elektron ikatan. Ada dua persamaan reaksi yang dapat dituliskan dalam reaksi ini adalah:
Contoh masing masing reaksi yaitu:
Reaksi substitusi nukleofilik terjadi ketika gugus yang mengenai pereaksi nukleofilik. Contoh reaksi substitusi nukleofilik adalah reaksi antara etanol dengan asam bromida menghasilkan etil-bromida.
Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik
Mekanisme SN2 adalah proses yang trjadi pada satu tahap. Mekanisme reaksi SN2 hanya terjadi pada alkil halida primer dan alkil halida sekunder. Nukleofilik yang mengenai adalah jenis nukleofilik kuat seperti OH, CN, CH3O.
Nukleofil akan mengenai dari belakang ikatan C-X. Pada keadaan transisi, nukleofilik dan gugus yang pergi akan melakukan asosiasi dengan karbon sehingga substitusi akan terjadi. Pada saat gugus yang pergi terlepas dan membawa pasangan elektron, maka nukleofilik akan memberikan pasangan elektronnya tersbut untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon.
Peranan gugus tetangga pada mekanisme reaski SN2
1. Sebagai gugus yang memberikan reaksi intermediate yang baru pada suatu reaksi yang akan terjadi.
2. Adanya partisipasi gugus tetangga yang ada, maka konfigurasi produk akan sama dengan substrat. Partisipasi gugus tetangga ini dapat mempengaruhi kecepatan reaksi yang terjadi pada suatu subtrat. Jika salah satu gugus tetangga itu mempengaruhi reaksi yang melalui suatu jalannya reaksi, maka hal ini akan mengakibatkan terjadinya peningkatan kecepatan reaksi, maka gugus tetangga tersebut bisa dikatakan sebagai anchimeric assistance.
3. Gugus tetangga dapat digunakan sebagai pasangan elektron untuk interaksi dengan sisi belakang atom karbon yang telah mengalami substitusi, sehingga dapat mencegah jika mengenai nukleofilik, hal ini menyebabkan nukleofilik hanya bisa bereaksi dengan atom karbon dari sisi depan saja, dan produknya mengikuti konfigurasi awal. Atom atau gugus yang dapat meningkatkan laju SN2 melalui partisipasi gugus tetangga ialah nitrogen dalam bentuk amina, oksigen dalam bentuk karboksilat dan ion alkoksida, dan cincin aromatik. Partisipasi hanya efektif jika interaksinya membentuk cincin segitiga, lima dan enam.
Permasalahannya:
1. Mengapa nukleofilik dan subtract terlibat dalam dalam langkah penentu kecepatan suatu reaksi?
2. Jelaskan bagaimana pengaruh reaktan dan tingkat energi dalam keadaan transisi pada SN2?
3. Apa yang menyebabkan nukleofilik (Z) mengenai atau menyerang alkil halida pada atom karbon hibrida Sp3 yang mengikat halogen (X) sehingga terjadi pergeseran halogen oleh nukleofilik?
Kimia organik adalah ilmu yang mempelajari senyawa yang mengandung unsur karbon. Kimia organik memiliki kajian yang luas mulai yang tumpang tindih dengan ilmu-ilmu lain seperti biokimia, kedokteran, dan ilmu pengetahuan. Ahli kimia organik mempelajari sifat, struktur, dan reaksi kimia senyawa organik.
Reaksi organik adalah reaksi kimia yang mengenai senyawa organik. Reaksi organik digunakan dalam molekul organik yang baru. Dalam kehidupan sehari-hari tanpa kita sadari banyak zat kimia buatan manusia seperti obat-obatan, plastik dan zat aditif makanan pada reaksi organik. Pada senyawa organik oni banyak reaksi yang dapat terjadi yang khususnya di ikatan kovalen di antara atom karbon dan heteroatom lainnya seperti oksigen, nitrogen, atau atom-atom halogen lainnya.
Reaksi adisi nukleofilik terjadi apabila gugus yang pertama kali mengenai suatu ikatan rangkap pereaksi nukleofilik. Reaksi adisi nukleofilik ditemukan pada senyawa karbon yang mengandung ikatan rangkap dua antara dua atom karbon dengan atom lain, seperti senyawa yang mengandung gugus karbonil dan senyawa yang mempunyai gugus sianida. Antara gugus karbonil dan gugus sianida ini mengandung senyawa karbon rangkap dua. Contoh reaksi adisi nukleofilik adalah reaksi antara dimetil-keton dengan asam sianida.
Reaksi substitusi merupakan reaksi yang mengenai antara penggantian atom atau gugus atom pada molekul dengan atom atau gugus atom lainnya. Reaksi substitusi ini biasanya terjadi pada senyawa jenuh (tunggal) dan tidak terjadi perubahan pada ikatan karakteristik (tetap jenuh). Reaksi subtitusi ini terjadi ketika suatu atom atau gugus yang dari pereaksi menggantikan atom atau gugus dari molekul yang bereaksi. Substitusi ini terjadi pada saat karbon jenuh maupun karbon yang tidak jenuh. Pada reaksi subtitusi organik ini ada dua macam jenis reaksi substitusi organik, yaitu Reaksi substitusi nukleofilik dan Reaksi substitusi elektrofilik.
Contoh reaksi subtitusi :
1. Pembuatan pada alkil halida dari alkohol, gugus –OH oleh atom halogen.
CH3CH2Cl + H2O -> CH3CH2OH + HCl
2. Pembuatan pada alkil halida dari alkana, atom H diganti oleh atom halogen.
CH3CH2Cl + HCl ->CH3CH3
1. Mekanisme Reaksi Subtitusi Nukleofilik.
Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik terdapat dua mekanisme reaksi substitusi nukleofilik, reaksi ini sering disebut dengan SN2 dan SN1. Suatu nukleofilik (Z:) jika mengenai suatu alkil halida pada atom karbon hibrida-sp3 yang mengikat halogen (X), maka akan terjadi pergeseran halogen oleh nukleofilik. Halogen yang tergeser disebut dengan gugus pergi. Nukleofilik harus terdapat pasangan elektron bebas yang digunakan untuk membentuk ikatan baru dengan karbon. Hal ini akan memungkinkan terjadinya gugus pergi terlepas dan membawa pasangan elektron yang sebelumnya sebagai elektron ikatan. Ada dua persamaan reaksi yang dapat dituliskan dalam reaksi ini adalah:
Contoh masing masing reaksi yaitu:
Reaksi substitusi nukleofilik terjadi ketika gugus yang mengenai pereaksi nukleofilik. Contoh reaksi substitusi nukleofilik adalah reaksi antara etanol dengan asam bromida menghasilkan etil-bromida.
Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik
Mekanisme SN2 adalah proses yang trjadi pada satu tahap. Mekanisme reaksi SN2 hanya terjadi pada alkil halida primer dan alkil halida sekunder. Nukleofilik yang mengenai adalah jenis nukleofilik kuat seperti OH, CN, CH3O.
Peranan gugus tetangga pada mekanisme reaski SN2
1. Sebagai gugus yang memberikan reaksi intermediate yang baru pada suatu reaksi yang akan terjadi.
2. Adanya partisipasi gugus tetangga yang ada, maka konfigurasi produk akan sama dengan substrat. Partisipasi gugus tetangga ini dapat mempengaruhi kecepatan reaksi yang terjadi pada suatu subtrat. Jika salah satu gugus tetangga itu mempengaruhi reaksi yang melalui suatu jalannya reaksi, maka hal ini akan mengakibatkan terjadinya peningkatan kecepatan reaksi, maka gugus tetangga tersebut bisa dikatakan sebagai anchimeric assistance.
3. Gugus tetangga dapat digunakan sebagai pasangan elektron untuk interaksi dengan sisi belakang atom karbon yang telah mengalami substitusi, sehingga dapat mencegah jika mengenai nukleofilik, hal ini menyebabkan nukleofilik hanya bisa bereaksi dengan atom karbon dari sisi depan saja, dan produknya mengikuti konfigurasi awal. Atom atau gugus yang dapat meningkatkan laju SN2 melalui partisipasi gugus tetangga ialah nitrogen dalam bentuk amina, oksigen dalam bentuk karboksilat dan ion alkoksida, dan cincin aromatik. Partisipasi hanya efektif jika interaksinya membentuk cincin segitiga, lima dan enam.
Permasalahannya:
1. Mengapa nukleofilik dan subtract terlibat dalam dalam langkah penentu kecepatan suatu reaksi?
2. Jelaskan bagaimana pengaruh reaktan dan tingkat energi dalam keadaan transisi pada SN2?
3. Apa yang menyebabkan nukleofilik (Z) mengenai atau menyerang alkil halida pada atom karbon hibrida Sp3 yang mengikat halogen (X) sehingga terjadi pergeseran halogen oleh nukleofilik?
Assalamualaikum wr. Wb
BalasHapusNama saya yossy mahardani Nim A1C117034
Saya akan mencoba membantu menjawab soal no 1
nukleofilik dan subtract terlibat dalam langkah penentu kecepatan suatu reaksi, menurut teori laju reaksi laju reaksi ditentukan oleh konsentrasi pereaksi dan nukleofil. hal ini terjadi karena nukelofil dan pereaksi sama2 terlibat dalam keadaan transisi senyawa pada reaksi ini.
Semoga membantu.
Assalamualaikum wr wb
BalasHapusNama saya Enung Sundari Nim A1C117056
saya akan menjawab soal no.2
pengaruh reaktan dan tingkat energi keadaan transisi terhadap kecepatan reaksi,makin tinggi tingkat energi reaktan(kurva merah) maka reaksi makin cepat dan Delta G lebih kecil.Makin tinggi tingkat energi keadaan transisi(kurva merah)reaksi makin lambat dan Delta G lebih besar.
Assalamu'alaikum wr wb
BalasHapusNama saya maratul hasanati NIM A1C117032
Saya akan menjawab soal no.3
Hal itu terjadi Karena Dalam mekanisme ini, salah satu ikatan terputus dan satu ikatan lainnya terbentuk secara bersamaan dalam satu tahapan reaksi.
Reaksi SN2 sering kali terjadi pada pusat karbon sp3 alifatik dengan suatu gugus pergi yang bersifat stabil dan elektronegatif, menempel padanya (terkadang ditulis X), yang biasanya adalah suatu atom halida. Pemutusan ikatan R–X dan pembentukan ikatan baru (terkadang ditulis R-Z) terjadi secara simultan melalui suatu keadaan transisi di mana suatu karbon yang menjadi target serangan nukleofilik adalah pentakoordinat, dan kira-kira terhibridisasi sp2.